AC Milan

• 1987-88 - Campione d'Italia (11º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia e nei sedicesimi di finale di Coppa UEFA.
• 1988-89 - Campione d'Europa (3º titolo) - 3º in Serie A - Vince la Supercoppa italiana (1º titolo) - Eliminato nel girone del secondo turno di Coppa Italia

1989-90 - Campione d'Europa (4º titolo) e Campione del Mondo (2º titolo) - 2º in Serie A - Vince la Supercoppa europea (1º titolo) - Perde la finale di Coppa Italia contro la Juventus.

• 1990-91 - 2º in Serie A - Campione del Mondo (3º titolo) - Vince la Supercoppa europea (2º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia - Eliminato nei quarti di finale di Coppa dei Campioni.
• 1991-92 - Campione d'Italia (12º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia.
• 1992-93 - Campione d'Italia (13º titolo) - Vince la Supercoppa italiana (2º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia - Perde la finale di Champions League contro l'Olympique Marsiglia.
• 1993-94 - Campione d'Italia (14º titolo) e Campione d'Europa (5º titolo) - Vince la Supercoppa italiana (3º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia - Perde la finale di Supercoppa europea contro il Parma - Perde la finale di Coppa Intercontinentale contro il San Paolo.
• 1994-95 - 4º in Serie A - Vince la Supercoppa europea (3º titolo) - Vince la Supercoppa italiana (4º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia - Perde la finale di Coppa Intercontinentale contro il Vélez Sársfield - Perde la finale di Champions League contro l'Ajax.
• 1995-96 - Campione d'Italia (15º titolo) - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e di Coppa UEFA.
• 1996-97 - 11º in Serie A - Perde la finale di Supercoppa italiana contro la Fiorentina - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e nella fase a gironi di Champions League.
• 1997-98 - 10º in Serie A - Perde la finale di Coppa Italia contro la Lazio.
• 1998-99 - Campione d'Italia (16º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia - Centenario del club (Il CentoMilan).

• 1999-2000 - 3º in Serie A - Perde la finale di Supercoppa italiana contro il Parma - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia e nella prima fase a gironi di Champions League.
• 2000-01 - 6º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia - Eliminato nella seconda fase a gironi di Champions League.
• 2001-02 - 4º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia e di Coppa UEFA.
• 
  

• 1988-89 - Campione d'Europa (3º titolo) - 3º in Serie A - Vince la Supercoppa italiana (1º titolo) - Eliminato nel girone del secondo turno di Coppa Italia

1989-90 - Campione d'Europa (4º titolo) e Campione del Mondo (2º titolo) - 2º in Serie A - Vince la Supercoppa europea (1º titolo) - Perde la finale di Coppa Italia contro la Juventus.

• 1990-91 - 2º in Serie A - Campione del Mondo (3º titolo) - Vince la Supercoppa europea (2º titolo) - Semifinalista di Coppa Italia - Eliminato nei quarti di finale di Coppa dei Campioni.

• 2002-03 - Campione d'Europa (6º titolo) - 3º in Serie A - Vince la Coppa Italia (5º titolo).
• 2003-04 - Campione d'Italia (17º titolo) - Vince la Supercoppa europea (4º titolo) - Perde la finale di Supercoppa italiana contro la Juventus - Semifinalista di Coppa Italia - Perde la finale di Coppa Intercontinentale contro il Boca Juniors - Eliminato nei quarti di finale di Champions League. - Riassume la denominazione Associazione Calcio Milan.
• 2004-05 - 2º in Serie A - Vince la Supercoppa italiana (5º titolo) - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia - Perde la finale di Champions League contro il Liverpool.
• 2005-06 - 3º in Serie A su delibera della CAF per responsabilità oggettiva declassandolo dal 2º posto ottenuto sul campo - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia - Semifinalista di Champions League.
• 2006-07 - Campione d'Europa (7º titolo) - 4º in Serie A - Semifinalista di Coppa Italia.
• 2007-08 - 5º in Serie A - Campione del Mondo (4º titolo) - Vince la Supercoppa europea (5º titolo) - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia e di Champions League.
• 2008-09 - 3º in Serie A - Eliminato negli ottavi di finale di Coppa Italia e nei sedicesimi di finale di Coppa UEFA.

• 2009-10 - 3º in Serie A - Eliminato nei quarti di finale di Coppa Italia - Eliminato negli ottavi di finale di Champions League.
• 2010-11 - Partecipa alla Serie A - Partecipa alla Coppa Italia - Partecipa alla Champions League